Saldo sulla sua cima scoscesa, il castello montapponese mostra ancora i ruderi della sua cinta muraria.
A causa della limitatezza dello spazio disponibile e dalla poca popolazione, non avrà mai una grossa espansione, nonostante gli aggiornamenti delle varie ristrutturazioni che si succederanno nel tempo. Probabilmente, i primi ad interessarsi alla cinta muraria furono i Signori di Massa del ramo montapponese, padroni per lungo tempo del castello e vassalli del vescovo di Fermo.
Il castello soffrì fortemente la dittatura di Gentile da Mogliano, che governò a Fermo tra il 1345 fino alla sua cacciata nel 1355, infatti le rivolte montapponesi contro il tiranno, porteranno alla sua completa distruzione. Il castello ritorna in mano ai Da Monteverde, che ricevono il permesso dal Cardinale Albornoz nel 1356, con la clausola di non ricostruire un fortilizio all'interno delle mura, per evitare che fosse utilizzato contro gli eserciti della Chiesa.
Nel 1372 ci sarà un restauro generale del paese ed anche delle mura, per volontà del comitato fermano sotto il podestà Giacomo Angeli da Marsciano, vicino Perugia, ottenendo l'esenzione da nuove tasse dalla Santa Sede, per aver compiuto i lavori. Ma le mura saranno assaltate diverse volte già qualche anno dopo, durante la nuova signoria di Rinaldo Da Monteverde tra 1375 al 1380, anno della sua morte. Saranno di nuovo violate durante la signoria di Ludovico Migliorati, quando nel 1413 Carlo e Andrea Malatesta conquisteranno diversi castelli fermani del circondario, nel tentativo di scacciare il tiranno dalla città. Del periodo del '500, si ha solo notizia di una probabile riparazione delle opere fortificate di Montappone e Carassai, nel 1505. Poi si sa che dopo il XVI secolo, la cinta cadrà in disuso e sarà utilizzata come basamento per le abitazioni, oggi se ne preservano solo alcuni tratti ed è ancora leggibile il perimetro da essa difeso, nonostante sia rimasto ben poco della sua forma originale.
La forma del tracciato è poligonale e vagamente romboidale, vi si accede per una lunga rampa che anche un tempo portava alla scomparsa ed unica porta che si apriva nel castello, già salendo ci si confronta con le alte scarpe che proteggevano le difese dagli attacchi delle bombarde tra XV e XVI secolo. All'angolo con la rampa infatti, sono visibili i basamenti delle opere difensive, che si percorrono lungo la strada pedonale che si trova davanti alla salita al paese. Qui si può notare anche una specie di torretta che sporge dalla linea delle mura, di origine moderna non riferibile all'epoca medievale, ma che contribuisce a creare una suggestiva ambientazione, interessante come la scarpa in alto vada a fondersi con le abitazioni. Risalendo verso l'angolo, ci si sposta nel fronte occidentale dove le demolizioni lasciano spazio solo a pochi resti, si vede svettare il campanile della chiesa di Santa Maria in Castello, forse ricostruita su di una torretta, sotto di essa una scala risale al centro del paese.
Continuando il giro si giunge sul fronte nord-occidentale, dove rimane poco e niente delle antiche mura, infatti le opere sono state demolite per favorire la realizzazione di orti e balconate sul retro delle abitazioni. Se si svolta l'altro angolo e si oltrepassa un'altra rampa di recente realizzazione, sormontata da una terrazza panoramica, riprende la scarpatura inclinata e tornano finalmente tracce delle mura. Forse la parte più singolare del circuito risulta una balconata sorretta da delle arcate, che sostengono un balcone appartenente ad un'abitazione. Affianco si nota, arretrata dietro il parapetto, un'altra struttura caratterizzata da ampie aperture sempre ad arco, ma di più recente origine; a coprire l'ultimo angolo è la chiesa cinquecentesca del Santissimo Sacramento, che forse occupa i resti di una torre delle precedenti mura.
L'ultimo tratto si riallarga dal basamento della chiesa, costituito da materiali più recenti che forse mantiene le forme delle antiche mura, poco più avanti l'opera della rampa di accesso principale riconduce fino all'inizio del percorso.